Alessandro Di Massimo studia presso il dipartimento di Scenografia dell’Accademia Di Belle Arti di Roma. Street art, fanzines e l'inquietudine politica della capitale hanno avuto una grande influenza sulla sua formazione. Finiti gli studi trascorre dei periodi di lavoro in diverse città europee per poi stabilirsi ad Edimburgo, fino al 2020. Attualmente vive e lavora a Teramo. I suoi lavori sono stati esposti in Italia, Regno Unito, Polonia, Spagna e in altri paesi europei. Mostre recenti includono: Premio Cramum presso Villa Bagatti Valsedo, Varedo; The Rise and Fall of Your Chosen Empire presso Ltd Ink Corporation, Edimburgo (personale), Acies presso The Number Shop, Edimburgo (personale), Refraction presso 24hourswindow parte di Glasgow International, Whole World Working (W.W.W.) presso Collective Gallery, Edimburgo. Dal 2021 gestisce il progetto curatoriale Celeste insieme a Claudia Petraroli.